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氟氯氰菊酯与高效氟氯氰菊酯有何区别?

拟除虫菊素(Pyrethroid)是一类类似于天然除虫菊素(pyrethrin)的有机化学合成物质,它是由天然除虫菊素改变结构后发展而来,并在20世纪70年代迅速发展成为一种新型农药,由于其良好的杀虫活性和较快的代谢降解导致较低的农药残留,很快取代了之前不易降解的高残留有机氯农药而被广泛使用。目前市场上菊酯类农药已有50多种,比较常见的有氯氰菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、联苯菊酯、苄呋菊酯等。菊酯类化合物的共同特征是含有1-位羧酸酯取代,2-位二甲基取代、3-位烯烃基取代的环丙烷结构:


经过对1,3-位取代基团的改变或修饰造就了不同的菊酯类农药。某些菊酯类农药甚至对环丙烷核心结构进行了改造,如氰戊菊酯、氟胺氰菊酯等。由于环丙烷1,3-位带不同的取代基团,使之成为两个手性中心,因此菊酯类化合物一般为几种手性异构体的混合物,如最初生产的菊酯类农药如氯氰菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯等均为此类混合物,而且不同的异构体生物活性相差很大,造成菊酯类农药总体活性较低。经过不断改进,科学家逐步开发出高活性菊酯异构体的合成方法,因此产生了市场上广泛应用的高效氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、高效氯氟氰菊酯等,即大大提高了菊酯类农药的杀虫效果又降低了使用量和有害残留量,及提高了经济效益又更加绿色环保。

由于此类化合物结构的复杂性,在菊酯类农药分析中人们经常遇到诸如名称、结构辨析、CAS号等问题的困惑,在此以氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)与高效氟氯氰菊酯(β-Cyfluthrin)为例,带大家一一解析:

一、   理化性质异同:

氟氯氰菊酯和高效氟氯氰菊酯的理化性质具有相同的分子式和分子量,相似的理化性质,如表-1所示。

表-1. 氟氯氰菊酯和高效氟氯氰菊酯的理化性质

中文名称

氟氯氰菊酯

高效氟氯氰菊酯

英文名称

Cyfluthrin

β-Cyfluthrin

分子式

C22H18Cl2FNO3

C22H18Cl2FNO3

分子量

434.29

434.29

CAS

68359-37-5

1820573-27-0

性状

白色粉末

白色粉末

熔点

60 °C

90 °C

沸点

496.3±45.0 °C

496.3±45.0 °C

比重

1.368±0.06g/cm3at 20 °C

1.368±0.06g/cm3at 20 °C

 

二、 组分构成异同:

氟氯氰菊酯结构式为:


该结构式中α位、1位、3位均为手性碳原子, 因此该物质有8个光学异构体,其结构式如下:

表-2. 氟氯氰菊酯异构体

对映异构体I

A:1R,3R,αR- (1,3-顺式)

B:1S,3S,αS- (1,3-顺式)

对映异构体II

C:1R,3R,αS- (1,3-顺式)

D:1S,3S,αR- (1,3-顺式)

对映异构体III

E:1R,3S,αR- (1,3-反式)

F:1S,3R,αS- (1,3-反式)

对映异构体IV

G:1R,3S,αS- (1,3-反式)

H:1S,3R,αR- (1,3-反式)

 

 


氟氯氰菊酯指的是表-2中所有四种对映异构体8种光学异构体的混合物,依产品批次不同各异构体的含量会有所不同,然而每一种异构体都是氟氯氰菊酯产品的一个组成部分,氟氯氰菊酯的化学登记号(CAS#)为68359-37-5。而高效氟氯氰菊酯是经过对氟氯氰菊酯合成路线的改进,采用手性合成方法得到的含杀虫活性较高的手性异构体的混合物,是表-2中对映异构体II和IV共4种异构体的混合物。同样的,这4种异构体因生产工艺和生产条件的不同其含量在每个批次产品中不尽相同,然而都是高效氟氯氰菊酯的组成部分之一,高效氟氯氰菊酯的化学登记号(CAS#)为1820573-27-0。在高效氟氯氰菊酯的分析检测中,我们往往会检测到少量的对映异构体I和III,这是因为在高效氟氯氰菊酯的合成(生产)中难以实现百分之百的定向手性合成,往往会产生少量非定向的手性异构体杂质的缘故,这些杂质的存在虽然降低了高效氟氯氰菊酯的含量,但是不能因为其存在而将高效氟氯氰菊酯称作氟氯氰菊酯,也不能将氟氯氰菊酯的CAS号写成高效氟氯氰菊酯的CAS号。

表-3. 氟氯氰菊酯与高效氟氯氰菊酯的组成

异构体

氟氯氰菊酯

高效氟氯氰菊酯

I:A&B

23~27%

≤2%

II:C&D

17~21%

30~40%

III:E&F

32~36%

≤3%

IV:G&H

21~25%

57~67%

 

由表-3可以看出,高效氟氯氰菊酯为对映异构体II和IV的混合物,其中对映体II和IV中4种异构体C、D、G、H为主要成分(≥ 95%),而对映体I和III中4种异构体A、B、E、F为杂质成分(≤ 5%)。

 

阿尔塔科技为农产品检测提供标准物质现货与定制,帮助客户准确分析样品,使客户无后顾之忧。

产品号

中文名称

英文名称

CAS#

品牌

1ST20203

 氟氯氰菊酯

Cyfluthrin

68359-37-5

First Standard®

1ST20491

 高效氟氯氰菊酯

β-Cyfluthrin

1820573-27-0

First Standard®

 

 

 

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